Drop.io membiarkan para pengguna menciptakan sebuah "drop" online dimana mereka bisa menaruh file-file media seperti audio, video, atau dokumen-dokumen. Mereka bisa mengkontrolnya bagaimana untuk mengaksesnya (contohnya dengan sebuah password atau sebuah paywall), dipublikasikan melalui sebuah feed RSS, atau bahkan tersedia untuk user lain secara real-time. Para pengguna bahkan bisa menelepon sebuah nomor yang ditugaskan untuk men-drop dan meninggalkan sebuah pesan yang akan muncul secara online sebagai sebuah file mp3. Para pengguna individual bisa mendaftar untuk versi free, tetapi jasa premium Drop.io berkisar dari $10 per tahun dan $100 per bulan, atau lebih tinggi lagi untuk aplikasi-aplikasi tertentu yang digunakan.
Beberapa bulan lalu, Yahoo Mail mulai menggunakan Drop.io untuk membiarkan para pengguna mengirim file-file besar yang lebih dari 100 megabit. Perusahaan Drop.io sekarang memiliki 12 karyawan. Lessin mengatakan Drop.io memiliki jutaan pengguna setiap bulannya, dengan 1% hingga 5% menggunakan jasa berbayar. Pemasukan di tahun 2009 meningkat hingga 5% sejauh ini dari setahun yang lalu, ujar Sam Lessin.
Ide yang ditemukan Sam bersama kawannya adalah pemecahan dari sebuah masalah. Dan dari ide tersebut, mereka tak ragu-ragu untuk merealisasikan ide mereka karena mereka tahu ada pasar tertentu yang akan menggunakan jasa mereka.